Монастырь святого Павла находится в юго-восточной части полуострова, недалеко от скалистых вершин скита Праведной Анны и Карули, над рекой, русло которой усеяно валунами и летом пересыхает, а во время весеннего паводка бурлит, неся ниспадающие каскадами потоки бурные потоки воды. Здание монастыря врезано задней стеной в необычайно красивую скалу. Массивные камни фундамента поднимаются до уровня келий, вдоль которых растут кипарисы. За ними, резко выделяясь на фоне синего неба, виднеется вершина гора Афон. Монастырь назван в честь своего основателя и посвящен празднику Сретения Господня (2 февраля по Юлианскому календарю).
Согласно самой ранней версии истории основания монастыря, подвижник по имени Стефан в 337 году, то есть во времена Царствования Константина Великого, построил на этом месте келию и посвятил ее празднику Введения во Храм Пресвятой Богородицы. Сохранились христианские гробницы, надписи и домашняя утварь той эпохи, что подтверждает факт существования здесь христианской общины во времена Святого Константина. По мнению историков, в начале десятого века сюда снова пришли монахи, и монастырь пережил второе рождение стараниями инока Павла Ксиропотамского. Он пришел в эти места после того, как построил монастырь Ксиропотам, и сначала жил здесь один. Известно, что келия, где поселился святой Павел, изначально принадлежала монастырю Ксиропотам. Затем к нему стали приходить другие подвижники и, в последствии, образовалась монашеская община, получившая имя своего основателя.
По другой версии, в келии возобновилась монашеская жизнь благодаря усилиям сына Византийского Императора Михаила Куропалата по имени Прокопий. После смерти Императора престол захватил Лев Армянин, жестоко изувечив законного Наследника Престола, который покинув столицу, пришел на Святую Гору и принял монашество с именем Павел. По всей видимости, его отличало истинное благочестие и добродетельная жизнь, поскольку вокруг него собралось множество учеников, и даже Император Роман в одном из своих писем, посвященном основанию этого монастыря, называет его "первым среди философов".
В четырнадцатом веке детище святого Павла передали в качестве келии сербским инокам Герасиму Радониасу и Антонию Пегасесу, а они смогли уже возвысить его до статуса монастыря. К началу пятнадцатого века появились византийские и сербские благодетели. Особого упоминания заслуживает Кира Маара, дочь сербского принца Георгия Бранковича, супруга султана Мурада II, завоевавшего Фессалоники. Оставаясь православной христианкой и после замужества, Мера пожертвовала монастырю тысячу дукатов и два имения. Во время захвата Константинополя турки разграбили город и, помимо прочего, взяли Императорскую казну, в которой было множество драгоценных предметов, в том числе части даров волхвов Младенцу Христу. Потом их преподнесли супруге султана, а она отправилась на корабле на Святую Гору, чтобы передать их монастырю святого Павла.
Когда Маара в сопровождении придворных вельмож и высокопоставленных монахов сошла на берег и находилась на полпути к монастырю, перед ней предстала величественного вида Жена и спросила: "Кто ты, дерзнувшая войти в Мой сад?" Мера ответила: "Я - Царица Сербии. Я принесла священные дары волхвов". Тогда явившаяся Жена сказала: "Здесь Я Царица, а посему, отправляйся обратно". Произнеся это чудесная Жена, "воссиявши, подобно звезде, Божественной красотой и славой", исчезла. Кира Маара поняла, что то была Сама Пресвятая Богородица. Она упала на колени и стала просить прощения. Потом отдав дары сопровождавшим ее отцам и спешно вернулась на корабль. На берегу в память об этом событии построили часовню. Этот памятник стоит и поныне - небольшая, белая, открытая с трех сторон часовенка.
Шестнадцатый век оказался для монастыря относительно спокойным. В какой-то период в нем жило более двухсот монахов. Тем не менее, монастырю пришлось продать немалую часть земель, чтобы заплатить налоги туркам и отдать проценты заимодавцам. В восемнадцатом - девятнадцатом веках положение монастыря постепенно укрепилось, хотя во время Войны Греции за Независимость (1821 год) почти все насельники покинули его.
Нынешний собор был построен в 1844 году. В монастыре имеются мощи святителя Василия Великого, преподобного Максима Исповедника, святителя Григория Богослова, святых Каллиника и Агафии и глава святой Феодоры Александрийской. Монастырю святого Павла принадлежат двенадцать небольших храмов и часовен, три келии в Карее и два скита - святого Димитрия и Новый Скит. Насельником последнего был преподобный Никодим Святогорец.
Игумен монастыря архимандрит Парфений. Тел. (30-23770)23250; факс (30-23770)23355
От причала до монастыря св. Павла 30 мин. хода, от Павла до Дионисиата - один час.