Монастырь Филофей посвящен Благовещению Пресвятой Богородицы инаходится в получасе ходьбы от Каракала. Монастырь стоит на плодородной возвышенности, в окружении садов и огородов. На этом месте в древности располагался Асклепион. К тому же, здесь находилась епископская резиденция, построенная в 323 - 327 годах святым Константином.
Здешний храм, как полагают, был воздвигнут как часть небольшой келии в конце десятого века святым Филофеем, жившим здесь вместе с двумя другими монахами, Арсением и Деонисием. Впервые название этого монастыря упоминается в меморандуме Прота Никифора от 1015 года. Кроме этого до нас дошло еще одно письменное свидетельство существования Филофея в одиннадцатом веке - письмо игумена Филофея Георгия, написанное в 1016 году в поддержку стремления преподобного Павла Ксиропотамского сохранить Святую Гору в качестве прибежища для отшельников - аскетов и пустынножителей.
Далее, в течение многих веков сведения о монастыре не упоминаются ни в каких документах. Известно лишь, что его в свое время материально поддерживали некоторые Византийские и Сербские правители, и что не один раз его насельниками преимущественно были сербские и болгарские иноки. В начале шестнадцатого столетия игумен по имени Дионисий расширил монастырь, превратив его из особножительного в общежительный и ввел в качестве богослужебного языка греческий. Это шло в разрез с желанием насельников, убежденных славянофилов, и они вынудили его покинуть Святую Гору. Он сначала поселился в Вери, а потом перебрался на гору Олимп, где основал монастырь, до сих пор называемый его именем. Впоследствии он был причислен к лику святых и теперь известен нам как преподобный Дионисий Олимпийский. В конце жизни он вернулся в монастырь Филофей и мирно скончался тут. В семнадцатом веке Царь Михаил и православные правители стран нижнего Дуная оказывали инокам Филофея финансовую помощь и дали им разрешение на сбор пожертвований в своих землях. В 1871 году почти весь монастырь, за исключением храма, трапезной и библиотеки, сгорел дотла при пожаре. С тех пор братия, не жалея сил, восстанавливают его на средства благотворителей (в основном греков). В самом монастыре и в принадлежащих к нему имениях проживает всего около девяноста человек.
Одним из наиболее известных иноков монастыря Филофей был святой Косьма Этолийский, живший в восемнадцатом веке. Он много путешествовал по оккупированной турками Греции в один из мрачнейших периодов ее истории, призывая народ не поддаваться чрезмерному влиянию турецкой культуры и стараться сохранить Православие путем строительства храмов и школ. Святой Косьма был влиятельным человеком как в церковных. Так и в светских делах. В 1779 году он принял мученическую кончину от рук турок.
В монастыре имеется собор, построенный в 1746 году, девять небольших храмов и часовен и тринадцать келий, одна из которых, в Карее, посвящена святому Косьме Этолийскому. Среди множества сокровищ монастырь хранит десницу святителя Иоанна Златоустого, подаренную Императором Андроником II. В четырнадцатом-пятнадцатом веках ее часто возили заграницу как благословение православному народу Сербии и Болгарии. В числе прочих святынь - мощи святого великомученика Пантелеимона, святого Димитрия Солунского, священномученика Харалампия, святой Парвскевы и мученика Исидора Хиосского, а так же чудотворная икона "Гликофилуса" ("Сладкое Целование", на которой изображена Богородица, целующая Божественного Младенца. По преданию эта икона, подобно Портаитиссе, приплыла в монасчтырь по воде. Женщина по имени Виктория, супруга одного из Константинопольских вельмож, пустила ее в море, надеясь таким образом спасти ее от иконоборцев. Еще одна чудотворная икона, "Герондисса" ("Старица", также оказалась в монастыре чудесным образом: говорят, она перешла сюда из фракийского города Нигрита.
Игумен: архим. Ефрем. Тел. (30-23770) 23256. Факс (30-23770) 23674.
От Филофея до Каракала полчаса ходу, до Кареи два часа.
